Ο Παναθηναϊκός της σεζόν 2008–09 χτίστηκε για να αντέχει στα δύσκολα παιχνίδια της EuroLeague και το απέδειξε μέχρι τέλους στο Βερολίνο. Η κατάκτηση του τροπαίου ήταν η φυσική κατάληξη μιας χρονιάς με πειθαρχία, βάθος και ξεκάθαρη αγωνιστική ταυτότητα υπό τον Ζέλικο Ομπράντοβιτς.
Το ρόστερ εκείνης της ομάδας είχε σπάνια ισορροπία. Ο Δημήτρης Διαμαντίδης έδινε άμυνα, μέγεθος και έλεγχο στην περιφέρεια, ενώ ο Βασίλης Σπανούλης πρόσφερε το επιθετικό ένστικτο και την ικανότητα να δημιουργεί ρήγματα σε κρίσιμες στιγμές. Ο Σαρούνας Γιασικεβίτσιους λειτουργούσε ως σταθεροποιητικός παράγοντας στην οργάνωση, ειδικά όταν το παιχνίδι απαιτούσε καθαρό μυαλό.
Στη ρακέτα, ο Μάικ Μπατίστ και ο Νίκολα Πέκοβιτς κάλυπταν κάθε ανάγκη. Ο πρώτος με εκρηκτικότητα και συνεργασίες κοντά στο καλάθι, ο δεύτερος με δύναμη και παιχνίδι με πλάτη.
Τα playoffs και το τεστ της Σιένα
Η σειρά με τη Μοντεπάσκι Σιένα στα playoffs αποτέλεσε το πιο ουσιαστικό τεστ πριν το Final Four. Ο Παναθηναϊκός επικράτησε με 3–1 απέναντι σε έναν αντίπαλο με ένταση και συνοχή, δείχνοντας ότι μπορούσε να προσαρμοστεί σε παιχνίδια όπου κάθε κατοχή είχε μεγαλύτερη σημασία.
Αυτή η πρόκριση επιβεβαίωσε ότι η ομάδα είχε την απαιτούμενη αντοχή και συγκέντρωση για ματς υψηλής πίεσης, όπου το εύκολο σκορ δεν είναι δεδομένο και η συγκέντρωση και η πειθαρχία πρέπει να διατηρείται για σαράντα λεπτά.
Το Final Four του Βερολίνου και το triple crown
Στον ημιτελικό με τον Ολυμπιακό, ο Παναθηναϊκός πήρε τη νίκη με 84–82 βρίσκοντας λύσεις τόσο κοντά στο καλάθι όσο και από την περιφέρεια και διαχειρίστηκε σωστά τις κρίσιμες κατοχές στο τέλος, δείχνοντας μεγαλύτερη σταθερότητα στις αποφάσεις, από τον αιώνιο αντίπαλο του.
Στον τελικό απέναντι στην ΤΣΣΚΑ Μόσχας, η ομάδα του Ομπράντοβιτς μπήκε δυνατά και πήρε προβάδισμα, όμως το ματς εξελίχθηκε σε κλειστή μάχη. Το τελικό 73–71 κρίθηκε στην τελευταία επίθεση, με το σουτ του Σισκάουσκας να μην βρίσκει στόχο. Ο Παναθηναϊκός κράτησε την ψυχραιμία του και κατέκτησε το πέμπτο ευρωπαϊκό τρόπαιο.
Ο Βασίλης Σπανούλης αναδείχθηκε MVP του Final Four, έχοντας καθοριστικό ρόλο επιθετικά, ενώ ο Δημήτρης Διαμαντίδης κατέκτησε το βραβείο του Best Defender.
Η σεζόν ολοκληρώθηκε ιδανικά με την κατάκτηση και των εγχώριων τίτλων. Ο Παναθηναϊκός πήρε το Κύπελλο Ελλάδας με 80–70 επί του Ολυμπιακού και στη συνέχεια κατέκτησε το πρωτάθλημα με 3–1 νίκες στους τελικούς, κλείνοντας τη χρονιά με triple crown. Το 94–81 στον τέταρτο τελικό στο ΟΑΚΑ ήταν η τελευταία πράξη μιας σεζόν με απόλυτη συνέπεια και ολοκληρωτική κυριαρχία σε Ελλάδα και Ευρώπη.
